8613659820406
info@comingschemi.com
ptLinguagem

Imidazol

Por que nos escolher
 
 
 

Equipe Profissional

Nossa empresa conta com uma equipe profissional de P&D que reúne profissionais das áreas de biologia, química, engenharia e medicina.

 
 

Preço competitivo

Contamos com uma equipe profissional de compras e uma equipe de custos, buscando reduzir custos e lucros, além de oferecer um bom preço.

 
 

Excelente qualidade do produto

A qualidade é a força vital de uma empresa. Os funcionários são os donos da empresa, todos trabalham juntos e participam juntos.

 
 

Serviço pós-venda

A empresa estabeleceu redes de marketing em todo o mundo para fornecer serviços de alta qualidade aos clientes de maneira eficiente e conveniente. Temos um sistema completo de serviço pós-venda, para que você possa comprar com confiança.

 

 

O que é imidazol

 

 

Imidazol (ImH) é um composto orgânico com a fórmula C3N2H4. É um sólido branco ou incolor solúvel em água, produzindo uma solução levemente alcalina. Em química, é um heterociclo aromático, classificado como diazol, e possui átomos de nitrogênio não adjacentes em meta-substituição. Muitos produtos naturais, especialmente alcalóides, contêm o anel imidazol. Esses imidazóis compartilham o anel 1,{6}}C3N2, mas apresentam substituintes variados. Este sistema de anéis está presente em importantes blocos de construção biológicos, como a histidina e o hormônio relacionado histamina. Muitos medicamentos contêm um anel imidazol, como certos antifúngicos, a série de antibióticos nitroimidazol e o sedativo midazolam. Quando fundido a um anel pirimidina, forma uma purina, que é o heterociclo contendo nitrogênio de ocorrência mais ampla na natureza.

 

Casa 12 Úlitima página
Benefícios do peptídeo de crescimento capilar

Versatilidade

O imidazol é uma molécula altamente versátil que pode ser facilmente modificada para produzir uma ampla gama de compostos com diferentes propriedades e aplicações. Isso o torna uma escolha popular para pesquisadores e cientistas que trabalham em diversas áreas.

Reatividade Química

O imidazol é uma molécula altamente reativa que pode participar de uma variedade de reações químicas, como substituição nucleofílica, substituição eletrofílica e reações redox. Isto o torna uma ferramenta útil para químicos e cientistas de materiais que trabalham na síntese de novos materiais e compostos.

Atividade Biológica

Descobriu-se que os compostos contendo imidazol exibem várias atividades biológicas, como efeitos antimicrobianos, antiinflamatórios e antitumorais. Isto levou ao desenvolvimento de vários medicamentos e agentes terapêuticos à base de imidazol para o tratamento de várias doenças.

Estabilidade

O imidazol é uma molécula estável que pode suportar diversas condições ambientais, como alterações de pH e flutuações de temperatura. Isso o torna um componente útil em diversas aplicações, como sensores, catalisadores e materiais para dispositivos eletrônicos.

 

Quais são as aplicações do imidazol

 

1. Aplicações industriais

O próprio imidazol tem poucas aplicações diretas. Em vez disso, é um precursor de uma variedade de agroquímicos, incluindo enilconazol, escalazol, clotrimazol, procloraz e bifonazol.

2. O procloraz é um dos vários agroquímicos derivados do imidazol

O imidazol e seus derivados apresentam alta afinidade por cátions metálicos. Uma das aplicações do imidazol é na purificação de proteínas marcadas com His em cromatografia de afinidade com metal imobilizado (IMAC). O imidazol é usado para eluir proteínas marcadas ligadas a íons de níquel ligados à superfície das esferas na coluna de cromatografia. Um excesso de imidazol é passado pela coluna, o que desloca a etiqueta His da coordenação do níquel, liberando as proteínas marcadas com His.

3. Uso em pesquisa biológica

O imidazol é um tampão adequado para pH 6,2 a 7,8. O imidazol puro não tem essencialmente nenhuma absorvância em comprimentos de onda relevantes para proteínas (280 nm), no entanto, purezas mais baixas do imidazol podem proporcionar uma absorvância notável a 280 nm. O imidazol pode interferir no ensaio da proteína Lowry.

4. Sais de imidazol

Os sais de imidazol em que o anel imidazol é o cátion são conhecidos como sais de imidazólio (por exemplo, cloreto ou nitrato de imidazólio). Esses sais são formados a partir da protonação ou substituição de nitrogênio do imidazol. Esses sais têm sido usados ​​como líquidos iônicos e precursores de carbenos estáveis. Os sais em que um imidazol desprotonado é um anião também são bem conhecidos; estes sais são conhecidos como imidazolatos (por exemplo, imidazolato de sódio, NaC3H3N2).

 

Atividade biológica do imidazol

 

Atividade anticâncer

O câncer é uma doença que se manifesta como o crescimento de células aberrantes com capacidade de penetrar e devastar tecidos corporais saudáveis. É a principal causa global de morte [32]. O imidazol e seus derivados têm sido utilizados como medicamentos anticâncer, entre outros usos farmacêuticos. Foi afirmado que o imidazol tem potencial como medicamento anticancerígeno em vários estudos de pesquisa. A seguir estão alguns deles.

01

Atividade Antioxidante

Com base em vários estudos, investigações mostraram que compostos contendo imidazóis tinham propriedades antioxidantes intrigantes [50]. Esta seção destaca alguns desenvolvimentos no domínio dos produtos químicos antioxidantes baseados em imidazóis. Derivados funcionais de arilimidazol modificados com resíduos de polifenóis como floroglucinol, pirogalol e hidroxiquinol foram explorados. Vários compostos químicos bifuncionais da família 5-aril-2H-imidazol foram explorados. A estrutura e as características antioxidantes dos 5-aril-2H-imidazóis bifuncionais foram investigadas. Para avaliar as capacidades antioxidantes, utilizaram os testes AOC, ARC, Folin e DPPH. Os resultados demonstraram que a família de compostos considerada pode apresentar ação antioxidante.

02

Atividade antibacteriana

Como a resistência bacteriana aos medicamentos é o principal fator para que muitos antibióticos se tornem menos eficazes, é um problema de saúde pública. Portanto, é crucial criar agentes antibacterianos novos e mais eficazes. Muitas pesquisas demonstraram que o imidazol e seus derivados têm ação antibacteriana notável. Ao reagir acetato de amônio, aldeídos substituídos e benzil com ácido tartárico como organocatalisador, três componentes - acetato de amônio, aldeídos substituídos e benzil - foram capazes de ser sintetizados em um processo multicomponente para criar derivados de imidazol.

03

Atividade antitubercular

Mycobacterium tuberculosis, que causa a tuberculose, é uma doença infecciosa que normalmente afeta os pulmões. As ações biológicas do imidazol e seus derivados são diversas, e vários deles têm demonstrado excelente atividade antitubercular. Os pesquisadores produziram 2, 4, 5-derivados de imidazol trissubstituídos em um único pote usando benzil, acetato de amônio e { {4}}fenoxiquinolina-3-carbaldeído como materiais de partida e citrato de cério e amônio como catalisador.

04

 

Por que o imidazol é usado na purificação de proteínas

 

A purificação His-tag utiliza a técnica de purificação de cromatografia de afinidade com metal imobilizado. Os íons de metais de transição são imobilizados em uma matriz de resina usando um agente quelante como o ácido iminodiacético. O íon mais comum para a purificação de uma proteína recombinante com His-tag é o Ni2+. O his-tag tem alta afinidade por esses íons metálicos. A maioria das outras proteínas do lisado não se liga à resina ou liga-se apenas fracamente. O uso de His-tag resulta em proteína recombinante relativamente pura diretamente de um lisado bruto.

O imidazol compete com o His-tag pela ligação à resina carregada com metal e, portanto, é usado para eluição da proteína de uma coluna IMAC. Normalmente, uma baixa concentração de imidazol é adicionada aos tampões de ligação e de lavagem para interferir na ligação fraca de outras proteínas e para eluir quaisquer proteínas que se liguem fracamente. A proteína marcada com His é então eluída com uma concentração mais elevada de imidazol.

productcate-706-469
productcate-706-472

Estrutura e propriedades do imidazol

 

O imidazol é uma base monoácida que tem a capacidade de formar sais cristalinos com ácidos. O ponto de fusão de vários sais de imidazólio característicos. O imidazol é um anel planar com 5-membros, que é solúvel em água e outros solventes polares. Existe em duas formas tautoméricas equivalentes, 1H-imidazol e 3H-imidazol, porque o átomo de hidrogênio pode estar localizado em qualquer um dos dois átomos de nitrogênio. O imidazol é um composto altamente polar, como evidenciado por um dipolo calculado de 3,61D, e é totalmente solúvel em água. O composto é classificado como aromático devido à presença de um sexteto de elétrons p, composto por um par de elétrons do átomo de nitrogênio protonado e um de cada um dos quatro átomos restantes do anel.

Reatividade do Imidazol

 

O imidazol pode ser considerado como tendo propriedades semelhantes ao pirrol e à piridina. O reagente eletrofílico atacaria o par de elétrons não compartilhados em N-3, mas não no nitrogênio "pirrol", uma vez que faz parte do sexteto aromático. Embora o anel imidazol seja bastante suscetível ao ataque eletrofílico em um carbono anular, é muito menos provável que se envolva na reação de substituição nucleofílica, a menos que haja um substituinte fortemente retirador de elétrons em outra parte do anel. Na ausência de tal ativação, a posição mais propensa ao ataque nucleofílico é C-2. O anel de benzeno fundido no Benzimidazol fornece elétrons com fala arrastada suficientes para permitir uma variedade de reações de substituição nucleofílica em C-2.

A reatividade global dos imidazóis e do benzimidazol é referida a partir de conjuntos de estruturas de ressonância nos quais os contribuintes dipolares têm importância finita. Estes prevêem o ataque eletrofílico no imidazol em N-3 ou qualquer átomo de carbono do anel, ataque nucleofílico em C-2 ou C-1 e também a natureza anfotérica da molécula. No Benzimidazol o ataque nucleofílico é previsto em C-2. A reatividade do íon benzimidazol na posição C-2 com nucleófilos é aumentada em comparação com a molécula neutra.

productcate-706-469
Método Geral de Preparação de Imidazol

 

 

Síntese Debus
Debus sintetizou imidazol usando glioxal e formaldeído em amônia. Esta síntese, embora produza rendimentos relativamente baixos, ainda é usada para criar imidazóis substituídos em C.

 

Síntese de Radiszewski
Radiszewski relatou a condensação de um composto dicarbonil, benzil e a-cetoaldeído, benzaldeído ou a-dicetonas na presença de amônia, produzindo 2, 4, 5-trifenilimidazol.

 

Desidrogenação de Imidazolina
Knapp e colaboradores relataram um managanato de bário reagente mais suave para a conversão de imidazolinas em imidazóis na presença de enxofre. As imidazolinas obtidas a partir de alquil nitrilas e 1, 2 etanodiamina na reação com BaMnO4NH produzem imidazóis 2- substituídos.

 

Síntese de Wallach
Wallach relatou que quando N,N-dimetiloxamida é tratada com pentacloreto de fósforo, é obtido um composto contendo cloro que, por redução com ácido iodídrico, dá N-metil imidazol (20). Sob a mesma condição, N, N-dietiloxamida é convertida em um composto de cloro, que na redução dá 1- etil –2- metil imidazol.

 

Pela formação de uma ligação
A ligação ou pode ser formada pela reação de um imidato e um a-aminoaldeído ou a-aminoacetal, resultando na ciclização de uma imidina em imidazol. O exemplo abaixo se aplica ao imidazol quando R=R1=Hidrogênio.

 

Síntese de Markwald
A preparação de 2- mercaptoimidazóis a partir de a-aminocetonas ou aldeído e tiocianato de potássio ou alquilisotiocianatos é um método comum para a síntese de imidazóis. O enxofre pode ser facilmente removido por vários métodos oxidativos para dar os imidazóis desejados. Os compostos iniciais, a-amino aldeído ou cetona, não estão prontamente disponíveis, e esta é provavelmente a principal limitação do

 

Síntese de Markwald.
O imidazol é uma entidade que possui propriedades físicas e químicas interessantes, no presente artigo o foco está na análise dessas propriedades que por sua vez podem ser exploradas para diferentes atividades farmacológicas, como compostos possuindo um anel 3,4,5-trimetoxifenil ligado para qualquer um

 

 

Características do Imidazol

A posição N-1 ou C-4 da entidade imidazol deu um perfil interessante de citotoxicidade com atividade específica contra linhas celulares de leucemia, a combinação de compostos indol-imidazol formados demonstrou atividades antiproliferativas in vitro substanciais contra linhas celulares de câncer , são também feitas substituições eficazes na entidade que se assemelha a estruturas de vários compostos naturais cuja actividade anticancerígena já foi examinada. As substituições são discutidas nas ações farmacológicas como agente antineoplásico.

As possíveis melhorias na actividade podem ser ainda alcançadas através de ligeiras modificações nos substituintes no núcleo básico do imidazol. Tendo semelhança estrutural com o composto histidina imidazol pode ligar-se a moléculas de proteína com facilidade em comparação com algumas outras porções heterocíclicas. Assim, o imidazol oferece melhores características farmacodinâmicas. Além disso, alguns medicamentos imidazólicos, em altas concentrações, poderiam exercer efeitos inibitórios diretos nas membranas, sem interferência com esteróis e ésteres de esterol. Vários desenvolvimentos recentes de novos medicamentos em derivados de imidazóis mostram melhor efeito e menos toxicidade.

productcate-640-480

 

productcate-626-468

 

Derivados de imidazol: impacto e perspectivas na descoberta de medicamentos antivirais

A era atual está repleta de vida estressante e hábitos alimentares inadequados e diminuiu a imunidade, tornando o nosso corpo um local ideal para alimentação e abrigo para muitos patógenos, incluindo vírus. Os vírus não só perturbam a vida quotidiana, como também são contagiosos e a sua estrutura genómica está em constante mutação. Muitos medicamentos antivirais estão presentes para conter infecções virais, mas existem problemas associados aos medicamentos antivirais disponíveis, incluindo eficiência limitada, toxicidade, baixa biodisponibilidade e síntese complexa. Portanto, a descoberta de uma nova geração de medicamentos antivirais ativos com melhor atividade medicamentosa e um bom perfil farmacológico parece ser um desafio nas ciências farmacêuticas e na pesquisa antiviral.
Os imidazóis surgiram como estruturas atraentes com características estruturais excepcionais e propriedades biológicas notáveis. O presente capítulo está focado em fornecer insights para a síntese de novos agentes antivirais à base de imidazol. Durante algumas décadas, numerosos estudos foram dedicados ao avanço dos imidazóis antivirais. Vários derivados naturais, semissintéticos e sintéticos do imidazol foram descritos como potenciais agentes antivirais contra uma ampla gama de vírus. Este capítulo descreve sistematicamente o modo de ação dos imidazóis em vários vírus, incluindo o novo coronavírus, o vírus Zika, o HIV, a hepatite, a dengue, etc.

 

Nossa fábrica

 

Alocamos prospectivamente equipamentos internacionais de produção e teste de ponta e instalações de proteção ambiental. As 5 linhas de produção podem atingir uma produção anual de 1000Kg. Seremos o melhor fabricante de produtos químicos na China e nos tornaremos um fornecedor confiável de produtos químicos para clientes globais. Nossos principais produtos incluem peptídeos, produtos químicos para fitness SARMS, intensificadores cognitivos, intermediários farmacêuticos e extratos botânicos. , hospitais, laboratórios em instituições de ensino superior e empresas de cosméticos. Desde a sua criação, os produtos da nossa empresa foram exportados para regiões que incluem Europa, Américas, Oriente Médio e assim por diante. Nosso compromisso com a alta qualidade do produto e excelente serviço pós-venda proporcionou aos clientes uma experiência positiva. Wuhan Comings Biotechnology Co., Ltd. está ansiosa para cooperar com você com conhecimento profissional, serviço de alta qualidade e preço competitivo!

productcate-1-1

productcate-1-1

productcate-1-1

 

Perguntas frequentes

P: Para que é usado o imidazol?

R: Um antifúngico imidazol usado para tratar candidíase vulvovaginal. Antifúngico de amplo espectro usado para tratar dermatite seborreica e infecções fúngicas da pele. Antifúngico tópico usado para tratar tinea pedis, tinea cruris, tinea corporis, candidíase cutânea e tinea versicolor.

P: Que classe de medicamentos é o imidazol?

R: Antifúngicos azólicos
Os imidazóis pertencem à classe dos antifúngicos azólicos, que inclui cetoconazol, miconazol e clotrimazol. Para efeito de comparação, outro grupo de azóis são os triazóis, que incluem fluconazol, itraconazol e voriconazol.

P: Qual é o nome comum do imidazol?

R: Imidazol 1 é o nome trivial universalmente usado para 1,3-azol. Os nomes próprios anteriores eram glioxalina e iminazol. A importância deste sistema de anéis aromáticos é refletida pela sua presença na histidina, histamina e purinas que ocorrem naturalmente, e em diversas classes de produtos farmacêuticos.

P: O imidazol é antibacteriano?

R: No geral, esses resultados indicam que os compostos de imidazol e imidazólio derivados de L-valina e L-fenilalanina - com diferentes comprimentos de alquil na substituição de amida - podem servir como potentes agentes antibacterianos com baixa citotoxicidade para linhas celulares humanas. áreas mais promissoras e vigorosamente buscadas da quimioterapia antifúngica contemporânea, retratando amplo espectro e atividade potente. Eles têm núcleo molecular relativamente simples, que é passível de muitas modificações estruturais.

P: O imidazol é um antibiótico?

R: Os antibióticos imidazol inibem a função da dioxigenase do óxido nítrico da flavohemoglobina microbiana. Portanto, é importante remover o imidazol, mas as técnicas convencionais, como a diálise, são demoradas. A ultrafiltração é uma técnica muito mais rápida tanto para concentração da proteína purificada quanto para troca de tampão para remover o imidazol.

P: Quais são os produtos naturais do imidazol?

R: O anel imidazol é um constituinte de vários produtos naturais importantes, incluindo purina, histamina, histidina e ácido nucleico. Várias classes de várias moléculas heterocíclicas estruturadas, que incluem imidazóis, para diferentes tipos de tratamento de câncer foram projetadas e desenvolvidas para curar. câncer através de vários alvos.

P: Por que remover o imidazol?

R: O imidazol não interfere na maioria das aplicações posteriores e, portanto, não precisa ser removido. Se for necessário remover o imidazol (por exemplo, para alguns ensaios enzimáticos sensíveis), isso pode ser facilmente conseguido por diálise, precipitação (por exemplo, sulfato de amônio) ou ultrafiltração.

P: O imidazol é natural?

R: É o núcleo básico de alguns produtos naturais, como histidina, purina, histamina e estruturas baseadas em DNA, etc. O nome imidazol foi relatado pela primeira vez por Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935) em 1887 [6]. 1,3-o diazol apresenta um fenômeno anfotérico, ou seja, pode se comportar tanto como ácido quanto como base.

P: O imidazol afeta as proteínas?

R: Os novos imidazóis causam toxicidade celular ao prejudicar o equilíbrio redox, o potencial da membrana mitocondrial e a modulação da expressão do HIF-1. O imidazol é um dos agentes competitivos eficazes no deslocamento de proteínas. Por isso, o imidazol é um dos melhores agentes para ser utilizado como eluente. O imidazol em baixa concentração é comumente usado para minimizar a ligação da proteína da célula hospedeira.

P: Qual é o pH do imidazol?

R: A solução de imidazol [2M], pH 7,5, é útil em biologia molecular, química de proteínas, aplicações bioquímicas e um excelente tampão na faixa de pH de 6,2 a 7,8, 25 graus C, frequentemente usado em reações enzimáticas. em concentrações mM. O imidazol ativa a -glicosidase em concentrações μM.

P: O imidazol é tópico?

R: Os imidazóis são apreciados há aproximadamente quinze anos como uma família de antifúngicos. A maioria dos derivados, como os compostos protípicos, miconazol e clotrimazol, são eficazes apenas em forma de dosagem tópica. Os imidazóis tópicos são geralmente considerados superiores a outros antifúngicos tópicos.

P: Para que é usado o imidazol em laboratório?

R: O imidazol é usado em muitas moléculas biológicas, sendo a mais comum a histidina, um aminoácido com cadeia lateral de imidazol. O imidazol também é usado para a purificação de proteínas marcadas com His em cromatografia de afinidade com metal imobilizado (IMAC). O desoxicolato de anfotericina B (AMB-d) é indicado pela FDA para o tratamento de infecções fúngicas com risco de vida ou potencialmente fatais: aspergilose, criptococose, blastomicose , candidíase sistêmica, coccidioidomicose, histoplasmose e mucormicose.

P: O metronidazol é um medicamento imidazol?

R: O metronidazol é um derivado do imidazol com atividade antibacteriana e antiprotozoária. Apesar da sua eficácia terapêutica, vários estudos têm vindo a desenvolver novos derivados do imidazol com menor toxicidade.

P: Quais são os 4 tipos de antifúngicos?

R: As quatro principais classes de medicamentos antifúngicos são os polienos, azóis, alilaminas e equinocandinas. O imidazol é tópico?
Os imidazóis são apreciados há aproximadamente quinze anos como uma família de antifúngicos. A maioria dos derivados, como os compostos protípicos, miconazol e clotrimazol, são eficazes apenas em forma de dosagem tópica. Os imidazóis tópicos são geralmente considerados superiores a outros antifúngicos tópicos.

P: Para que é usado o imidazol em laboratório?

R: O imidazol é usado em muitas moléculas biológicas, sendo a mais comum a histidina, um aminoácido com cadeia lateral de imidazol. O imidazol também é usado para a purificação de proteínas marcadas com His em cromatografia de afinidade com metal imobilizado (IMAC). O desoxicolato de anfotericina B (AMB-d) é indicado pela FDA para o tratamento de infecções fúngicas com risco de vida ou potencialmente fatais: aspergilose, criptococose, blastomicose , candidíase sistêmica, coccidioidomicose, histoplasmose e mucormicose.

P: O metronidazol é um medicamento imidazol?

R: O metronidazol é um derivado do imidazol com atividade antibacteriana e antiprotozoária. Apesar da sua eficácia terapêutica, vários estudos têm vindo a desenvolver novos derivados do imidazol com menor toxicidade.

P: Quais são os 4 tipos de antifúngicos?

R: As quatro principais classes de medicamentos antifúngicos são os polienos, azóis, alilaminas e equinocandinas. Os derivados do imidazol inibem a transformação dos blastosporos da Candida albicans na forma micelial invasiva. Esta inibição provavelmente facilita a tarefa das células de defesa do hospedeiro e pode ser o principal fator que leva à eliminação da infecção.

P: Qual é a atividade antibacteriana do imidazol?

R: Uma variedade de ILs de cloreto de imidazol com substituintes de comprimento variável foram investigados quanto aos seus mecanismos antibacterianos contra S. aureus. ILs de cloreto de imidazol contendo doze e dezesseis comprimentos de carbono apresentaram forte atividade antibacteriana e anti-biofilme contra S. aureus.

P: O imidazol é o mesmo que o clotrimazol?

R: O clotrimazol é um medicamento utilizado no manejo e tratamento de infecções fúngicas. Está na classe de medicamentos imidazol.

P: Qual é o significado dos imidazóis?

R: im·​id·​az·​ole ˌim-ə-ˈdaz-ˌōl. 1.: uma base heterocíclica cristalina branca C3H4N2 que é um antimetabólito relacionado à histidina. 2.: qualquer um de uma grande classe de derivados do imidazol, incluindo histidina e histamina. É isolado das folhas de Pilocarpus microphyllus. Os "jaborandis" de importância medicinal são espécies de Pilocarpus, mas o nome vernáculo também se aplica a outras plantas rutáceas e piperáceas.

 

Como um dos principais fabricantes e fornecedores de imidazol na China, damos as boas-vindas a você para comprar imidazol com desconto a granel em estoque aqui de nossa fábrica. Todos os produtos personalizados são de alta qualidade e preço competitivo.